История рассказывает о встрече двух пиратских команд, капитанов Джека Воробья и Нэнси Дерзкой. После успешного нападения на торговое судно, команды пиратов отправляются в бухту, чтобы отпраздновать добычу рома и пороха. Вскоре Джек получает письмо с сообщением о карте и завещании знаменитого капитана Флинта, спрятанном на острове Сан-Андрес. Одновременно Штурман команды Нэнси, обеспокоенный расколом, узнает о тех же сокровищах и налаживает связь с Джеком. Оба капитана решают отправиться на остров, чтобы объединить усилия в поисках клада, надеясь, что это поможет сплотить пиратский флот Карибского моря. Событие представляет собой квест, где участникам предстоит разгадать тайны карты и завещания.